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棉籽糖的应用现状开发以及应用前景
功能性低聚糖是指对人、动、植物具有特殊生理作用的低聚糖，甜度一般为蔗糖的30％～50％。它是当今食品科学与工程研究领域的前沿，被誉为“21世纪食品工业的先导”。目前，已知的功能性低聚糖有1000多种，已研究开发成功的功能性低聚糖主要有大豆低聚糖（棉籽糖、水苏糖）、低聚异麦芽糖、低聚果糖、帕拉金糖、低聚木糖、低聚麦芽糖、低聚半乳糖、乳酮糖、海藻糖、耦合糖等等。
棉籽糖英文名称： D(+)-Raffinose pentahydrate ；中文名称： 棉籽糖；MF： C18H42O21 ；MW： 594.51 ；CAS：17629-30-0 ；MOL： Mol file
结构式：
  
棉籽糖是功能性低聚糖大豆低聚糖的重要组成部分，是优良的双歧杆菌增殖因子，对人体具有整肠作用及提高机体**力等多种生理功能，广泛存在于甜菜、棉籽、蜂蜜、卷心菜、酵母、马铃薯、葡萄、麦类、玉米和豆科植物种子中。在植物界中，分布*广泛的低聚糖除蔗糖外，就属棉籽糖。在国外，尤其是欧美和日本，对棉籽糖的研究很多，而在我国，在这方面的报道则非常少，因此，笔者收集了有关资料，对棉籽糖的性质、生理功能、制备方法及应用等作一简要概述。
一、棉籽糖的性质
棉籽糖（raffinose）又称蜜三糖、(+)-棉子糖,五水、D(+)棉子糖五水的化合物、D(+)-五水棉子糖、棉籽糖、D-绵子糖、(+)-棉子糖五水、桉糖、五水合棉子糖、;D(+)-棉子糖、D-(+)-蜜三糖、D(+)棉子糖五水、蜜三糖、D-蜜三糖、D(+)-棉籽糖五水合、D-(+)-棉子糖.五水合物、D-(+)-棉子糖.五水合物，是（-D-吡喃半乳糖（1—6）（-D-吡喃葡萄糖（1—2）（-D-呋喃果糖，分子式为C18H32O16，相对分子量为504，甜度为蔗糖的20％一40％。通常情况下含有五个结晶水。
纯净的棉籽糖呈长针状结晶体，白色或淡黄色。结晶体一般带有5分子结晶水。棉籽糖易溶于水，微溶于乙醇等极性溶剂，不溶于石油醚等非极性溶剂。棉籽糖在20℃的水中溶解度仅为14.2％，但当温度上升时，其溶解度显著增大。棉籽糖属非还原性糖，发生美拉德反应的程度很低。其对热和酸的稳定性都很强。
二、棉籽糖的生理功能
棉籽糖属于功能性低聚糖，其生理功能主要有：
1．抑制肠内腐败产物。棉籽精能抑制腐败菌如大肠杆菌和产气荚膜梭菌的生长，从而抑制腐败菌代谢产生的酚、氨、蚓哚、尸胺等有害物质。
2．促进双歧杆菌增殖，是双歧杆菌的增殖因子。棉籽糖在小肠中既不被降解也不被吸收，到大肠中才被双歧杆菌及嗜酸乳杆菌利用。如健康人每天摄入10克棉籽糖，可使肠道中双歧杆菌在总菌中所占比例从14％提高到29％。
3．生成营养物质。棉籽糖可促进双歧杆菌增殖，而双歧杆菌可在肠道内合成维生素B1、B2、B6、B12、烟酸、叶酸等营养物质。
4．增强机体**力，抵抗肿瘤。动物试验表明，双歧杆菌在肠道内大量繁殖具有提高机体**功能和**的作用。
5．改善排便功能，防止**。由于双歧杆菌发酵棉籽糖产生大量的短链脂肪酸能刺激肠道蠕动，增加粪便的湿润度，并通过菌体的大量生长以保持一定的渗透压，从而防止**的发生。
6．低能量（6KJ／g）。由于人体不具备分解棉籽糖的一半乳糖苷酶，因此棉籽糖很难被人体消化吸收，提供的能量很低，且具有一定的甜度，可作为功能性食品添加剂在食品中应用。
三、棉籽糖的制备
人们对棉籽糖的认识是从大豆低聚糖的胀气现象开始的。
当时人们只是将其作为一种抗营养因子而在加工过程中将其除去。后来随着人们对棉籽糖的双歧杆菌促生作用的认识，对棉籽糖的研究报道逐渐增多，研究也不断深入。在有关棉籽糖的研究中，大部分是关于棉籽糖的应用，其中尤以日本研究得*多、*深入。而关于棉籽糖的制取等基础研究并不多，在我国这方面的研究则更少。
通常，棉籽糖的制备途径有两种：一是从天然植物中提取；二是通过酶法合成。
1.从天然植物中提取
虽然棉籽糖在植物界广泛存在，原料来源广泛，但由于有些原料中棉籽糖含量不高，会造成提取的成本高而得率低，所以目前棉籽糖的提取主要是以甜菜糖蜜和棉籽为原料。大豆中棉籽糖含量也较高，其棉籽糖都是以大豆低聚糖的形式与蔗糖、水苏糖一起被提取出来。
（1）    从甜菜糖蜜中提取棉籽糖
从甜菜糖蜜中提取棉籽糖，日本早在1977年即开始研究，至1991年投入了工业化生产。用甜菜制糖时，糖蜜中棉籽糖的存在会减缓蔗糖晶体的生长速度，导致糖产量下降，并导致蔗糖针状晶体的生成。棉籽糖作为蔗糖结晶工艺中的一种不利成分加以脱除，这方面的研究早已开始，特别是利用蜜二糖酶和（一半乳糖苷酶对棉籽糖加以分解，成了甜菜制糖技术的一个突破性进展。随后发展起来的色谱分离技术，提供了一条全新工艺，使得原来作为不利成分而除去或酶降解除去的棉籽糖可作为一种有用成分而加以回收，提高了糖厂的经济效益。从甜菜糖蜜中提取棉籽糖的工艺如下：
甜菜糖蜜——色谱分离——棉籽糖液——浓缩——结晶——溶解过滤——二次结晶——干燥——粉碎——成品
（2）    从棉籽中提取棉籽糖
从棉籽中提取棉籽糖的研究始于19世纪后期，1884年有两位德国化学家曾报道从棉籽中分离出结晶糖，1910年Zithowski用水处理棉籽饼粕，把棉籽糖以钙的化合物沉淀下来，得率为1％，1923年EllgliS等人用甲醇作提取剂，把得率提高到2.5％，后Bridel和Desrnart用乙醇浸出，得率为3.3％（按粕重计）。1985年Ivanoa．A．对从棉籽粉中提取棉籽糖的过程的几个因素的影响进行了研究，并测定了提取的*佳条件为：用85％乙醇作浸提剂，提取温度为室温，提取时间为3小时，棉籽糖的得率为2.9％。张大煜等选用无腺体脱脂棉籽粕为原料，经过单因素试验和正交试验后得出*佳操作条件为：选用80％（重量）的乙醇溶液作浸出溶剂，浸出温度为60℃，浸出时间为120分钟，料液比为1：4（W/W） 该工艺的特点是先脱脂后提糖，保证获得上等棉油的同时又获得棉籽糖晶体，棉籽糖得率为3.18％（相对于粕重）。
工艺路线如下：
无腺体棉籽——剥壳——清洗——棉仁——轧坯----乙醇浸出——溶剂浸出——浸出粕——脱溶——干粕——毛油浓缩蛋白----乙醇浸出液——蒸馏——结晶——重结晶——棉----回收乙醇----籽糖晶体
 
2.棉籽糖的酶法合成
功能性低聚糖化学合成中的复杂性和挑战
如果要合成一个特定的二糖序列，如1-4连接，就需要将其余的-OH基保护起来。一旦保护基完成后，糖基供体与具有单一游离-OH基的接纳体偶联。糖苷的糖基产生了可具有或构型的新的不对称中心。因此，需要采用立体特异化的方法来生成正确的目标二糖。如果是合成更长的低聚糖，甚至还有更为严格的限制。
对功能性低聚糖化学合成的挑战可以归结为，需要精巧的-OH基团保护策略和糖基
化立体特异性的方法。如上所述，即使已有成功先例的系统，其产率和/比例都是很差的，而且对于新的序列合成也是很难预测的。鉴于这些原因，目前对功能性低聚糖的酶法合成的兴趣非常高。
 
酶法合成功能性低聚糖
1．-果糖基转移酶合成低聚果糖
反应分两步进行，**步是蔗糖在-果糖转移酶的作用下分解为果糖基和葡萄糖；**步是部分果糖基与水合成果糖，另一部分与受体蔗糖反应合成蔗果三糖，蔗果三糖作为果糖基受体则合成蔗果四糖，蔗果四糖作为受体则合成蔗果五糖，这样就合成了低聚果糖。
2. -葡萄糖基转移酶合成异麦芽酮糖
酶法转化是利用酶将蔗糖中的键转化为键，转化过程中在蔗糖和异麦芽酮糖之间存在着一个转化平衡，这个平衡有利于蔗糖转化成异麦芽酮糖。
3. -半乳糖苷酶合成低聚半乳糖
在-半乳糖苷酶催化的低聚半乳糖合成反应中，乳糖作为糖苷配基的供体，先在-半乳糖苷酶作用下断开糖苷键，与酶形成半乳糖基-酶复合物.半乳糖基-酶复合物能与不同的亲核试剂发生反应，在稀水溶液中，半乳糖基-酶复合物与水发生水解反应，生成半乳糖.但在酶的转移活力作用下，半乳糖，二糖或三糖都会和半乳糖基-酶复合物发生反应，生成低聚半乳糖.
四、功能性低聚糖的发展前景
功能性低聚糖已广泛地应用于各种保健食品，婴幼儿食品。此外，在医药上的应用的品种和产量都在迅速增加。这就为功能性低聚糖的研究，开发，应用创造了良好的机遇。发展功能性低聚糖既满足了人们对保健功能性食品的需求，同时又为农副产品等自然资源的综合利用提供了一个良好的途径，因此发展前景十分广阔。
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